
Durante los últimos años noventa, Winkleman, presentó una serie de programas en pequeños canales digitales. Estuvo una temporada en el canal por cable L!VE TV, dirigido por Kelvin MacKenzie y Janet Street-Porter, pero pronto lo dejó por otros nuevos proyectos. Uno de los programas realizados durante este período fue una breve serie titulada Toilets que supuestamente se basó en su amplio conocimiento y experiencia de los aseos y irónicamente tratado de examinar la "... el diseño, la etiqueta, la psicología y la cultura escondida detrás de los aseos". Presentó una serie de Gameshows. Fue un capitán de equipo ocasionales en sí misma un llamado de juegos HeadJam, organizado por Vernon Kay.


Entre 2002 y 2004 Winkleman, comenzó con Colin Paterson y posteriormente con Paddy O'Connell un show. El espectáculo fue irreverente y lúdico y, a menudo causaba revuelo, el mayor de las cuales se produjo cuando se entrevistó con Claudia S Club 7, en mayo de 2003.
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